在執(zhí)教切爾西之前，迪馬特奧的執(zhí)教履歷并不算亮眼。
零八年，他執(zhí)教了英甲的米爾頓凱恩斯，在那個(gè)賽季的英甲聯(lián)賽中拿到了第三，但在升入英冠的附加賽里輸給了對(duì)手，錯(cuò)失了升級(jí)的機(jī)會(huì)。
雖說(shuō)沒(méi)能帶領(lǐng)米爾頓凱恩斯升入英冠，但迪馬特奧憑借著一個(gè)賽季的不錯(cuò)表現(xiàn)，獲得了執(zhí)教英冠球隊(duì)西布羅姆維奇的機(jī)會(huì)，這是一支英超著名的升降機(jī)球隊(duì)。
所謂的升降機(jī)，就是西布羅姆維奇在英超和英冠之間往返得很頻繁。
迪馬特奧執(zhí)教后的第一個(gè)賽季就帶隊(duì)成功沖入了英超，這讓他贏得了贊賞，甚至在升入英超之后，雖說(shuō)有第一輪就客場(chǎng)零比六慘敗給切爾西的悲傷回憶，但隨后球隊(duì)很快調(diào)整過(guò)來(lái)，一度占據(jù)英超第六，擊敗阿森納，客場(chǎng)戰(zhàn)平曼聯(lián)，表現(xiàn)可謂出彩。
在那段時(shí)間，迪馬特奧可謂是聲名大噪，贏得了整個(gè)英國(guó)，乃至歐洲足壇的關(guān)注。
但好景不長(zhǎng)，西布羅姆維奇相對(duì)開放的球風(fēng)，但嚴(yán)重不足的陣容，讓這支球隊(duì)嚴(yán)重后勁不足，迪馬特奧在西布羅姆維奇執(zhí)教到一一年的二月份就下課了。
去年夏季，在申請(qǐng)執(zhí)教伯明翰未果后，迪馬特奧接受了博阿斯的邀請(qǐng)，出任葡萄牙人在切爾西的首席助理教練，正式重返斯坦福橋。
而誰(shuí)都沒(méi)有想到的是，執(zhí)教伯明翰都沒(méi)有獲得青睞的迪馬特奧，竟然在半年之后，因?yàn)椴┌⑺贡怀戳唆滛~，取而代之，成為了切爾西的主教練，并帶隊(duì)殺入了歐冠決賽。
命運(yùn)這種東西，真的是令人完全摸不著頭腦。
別看迪馬特奧的執(zhí)教履歷不顯，但他的職業(yè)生涯卻堪稱歐洲一線。
從拉齊奧到切爾西，藍(lán)軍甚至為迪馬特奧開出了六百八十萬(wàn)美元的天價(jià)，這在九六年是創(chuàng)造了切爾西歷史最高轉(zhuǎn)會(huì)費(fèi)，哪怕是在當(dāng)時(shí)的英超，這都算是相當(dāng)高的轉(zhuǎn)會(huì)費(fèi)了，可見切爾西對(duì)迪馬特奧的重視。
長(zhǎng)期在大球隊(duì)效力，迪馬特奧可謂是見多識(shí)廣，他深篤大球隊(duì)主教練的生存法則。
作為大球隊(duì)，尤其是豪門球隊(duì)的主教練，專業(yè)能力從來(lái)都不是最重要的，因?yàn)檫@些都可以交給助手去負(fù)責(zé)，就好像弗格森已經(jīng)有很多年甚至都不管訓(xùn)練和備戰(zhàn)了。
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